Tanto la síntesis de ADN como de ARN se basa en la estrategia de síntesis en fase sólida y la química de la fosforamidita, se podría usar un sintetizador de ADN para sintetizar ARN o análogos de ARN sin modificaciones adicionales, y los reactivos en la síntesis de ADN se podrían usar directamente en ARN y ácidos nucleicos artificiales. 'síntesis.Como se muestra en la Figura 1, el 2'-hidroxi en la fosforamidita de ARN está protegido con un grupo protector sililo, es decir, t-butildimetilsililo (TBDMS), evitando las reacciones secundarias en el frágil grupo 2'-hidroxi.El voluminoso grupo TBDMS obstaculizó la reacción entre la fosforamidita y el grupo 5'-hidroxi en el soporte sólido, y se requiere un tiempo de acoplamiento más prolongado para satisfacer la eficiencia del acoplamiento.
De manera similar a la síntesis de ADN, el ARN sintetizado se escindió primero del soporte sólido mediante aminolisis, luego el grupo TBDMS se escindió mediante fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF) o trihidrofluoruro de trimetilamina.El ARN crudo podría purificarse recristalizándolo en alcohol y HPLC.
Figura 1. La estructura química de los componentes básicos de la síntesis de ADN y ARN.
a) fosforamidita dABz y b) fosforamidita rABz 2'-OTBDMS.
El desarrollo de fármacos de ARNip requiere estructuras análogas del ARN nativo para aumentar la biocompatibilidad, el 2'-hidroxi del ARN podría ser reemplazado por el grupo MeO, F y MOE, y el ácido nucleico bloqueado (LNA) también ofrece un buen rendimiento en la terapia con ARN. (Figura 2).Estas fosforamiditas proporcionan activos similares a las fosforamiditas de tipo ADN en la síntesis, y el proceso de elaboración y purificación de estos ácidos nucleicos no naturales es similar al del ADN nativo.
Figura 2. La estructura química de los componentes básicos de los fármacos de ARNip.a) fosforamidita dABz 2-MeO;b) fosforamidita dABz 2-F;c) fosforamidita dABz 2-MOE y d) fosforamidita bloqueada dABz.
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Hora de publicación: 09-ago-2022